一日，刘备在徐州接到皇帝诏书，命其讨伐袁术。刘备就准备起兵，然而需要先确定守徐州之人。关羽主动说要留守徐州城池，刘说打仗离不开你，没有同意。张飞就说，我守在徐州吧。刘备说你好饮酒，又喜欢鞭挞兵士，而且不听人劝谏，我不放心。张飞说，现在开始不饮酒，改了这些毛病，安心守城。刘备想了想，又留下陈登来帮助张飞，才带兵去讨伐袁术。
张飞一会喝醉了，继续给官员敬酒，又到曹豹处。曹豹说，我实在喝不了了。再三推辞不饮。张飞已经酒醉了，于是开始发威，说到，曹豹违我将令，该打一百军棍。曹豹求饶道，请将军看在我女婿的面子上，饶了我吧，我女婿是吕布。张飞大怒到，我本来不想打你，你拿吕布出来吓我，更要打你。于是将曹豹痛打一顿。
曹豹怀恨在心，连夜给吕布报信说张飞大醉，徐州空虚。吕布带兵到徐州，曹豹打开城门，夺了徐州。张飞醉酒无力抵挡，落荒而逃，把刘备的家眷也全部丢在了徐州城中。
最早出自《三国演义》桃园结义，后面几句是：衣服破，尚可缝；手足断，安可续。旧时比喻妻子去世可以续娶，兄弟去世就无法弥补。《三国演义》一五：“古人云：‘兄弟如手足，妻子如衣服。衣服破，尚可缝；手足断，安可续。
张飞感激涕零，一辈子随刘备东征西战，帮助刘备打下了蜀国的基业，形成了三国鼎立的局面。
